古今文人愛菊者，莫過于陶淵明和吳昌碩。前者以詩文吟菊，后者以丹青頌菊。菊花是吳昌碩筆下常見的題材，據說他的故鄉蕪園及其居住的廳堂外都植有菊花。吳昌碩之所以愛畫菊，也許是對故鄉的回憶，難忘濃濃的鄉愁；抑或是托物言志，寄托一種情懷。
文人多好酒，吳昌碩也不例外。他往往是酒酣之后，乘興揮毫潑墨，洋洋灑灑，一連畫上10多幅，倒頭便睡。待一覺醒來，再觀看酒后所畫，不禁嘖嘖稱奇：一幅幅自然天成，筆筆到位，毫無矯揉造作之感。然后題款蓋章。吳昌碩好酒從他的題識中也可窺一斑，其好多題款都含有“酒”字，如：“九月誰持賞菊杯，黃花斗大客中開。重陽何處籬邊坐，雨雨風風送酒來。”“年年頭白東籬叟，種得菊花大如斗，酌以玉瓶桑落酒。”他還有題詩曰：“雨后東籬野色寒，騷人常把菊英餐。朱門酒肉熏天臭，醉賞黃花當牡丹。”
不知是他醉后將菊花畫作牡丹，還是賞花時把菊花看成牡丹了，有一次，他干脆將一幅菊花圖起名為《醉秋圖》。畫面中部以一組淺墨立石營造景深，并做過渡；左面一叢秋菊，菊分四色，橙朱黃白，淡墨綴葉；右上數枝雁來紅自上而垂，穿插于石間，與左下角叢菊相互呼應，風姿綽約，揮灑之中妙趣橫生。畫中右側題詩云：“雁來秋外，酒送籬邊。擬大某山民筆意。”別有滋味，與畫面產生共鳴，左側又以篆書題“醉秋”二字。書畫相映，畫意主旨油然而發，使觀賞者不禁浮想聯翩。
吳昌碩有一著名的刻印詩句：“我性疏闊類野鶴，不受束縛雕鐫中。”他對當時流行陳曼生、鄧石如的浙派風氣，似乎很不以為然，自稱性格類野鶴，不受條條框框所束縛，創新意識極為強烈。之前，沒有人用西洋紅來畫中國畫，而他大膽地使用鮮艷的西洋紅畫大寫意菊花，對比強烈，生意盎然，卻仍不失渾厚古拙。此舉則是在色彩上掙脫了傳統的藩籬。他常說“事父母色難，作畫亦色難”，并說“作畫不可太著意色相之間”。
吳昌碩作于1897年的《延年益壽》，畫面勾勒出兩叢菊花，花朵團簇綻放，黃菊居于畫心之上，紅菊在其下，一黃艷，一深紅，兩種顏色均明亮，俯仰向背，大小錯落，相互映襯。菊葉以大筆潑灑，濃淡相間，層次分明，顯得菊花枝繁葉茂，生機盎然。再以赭墨寫竹籬，淡墨畫石。四塊石頭高低遠近，極富質感，一派秋菊華茂的景色躍然紙上。后在左下角出枝，添上幾株枯枝野草，使線條與塊面形成強烈對比。左上角自題款云：“陶令籬邊，花大如斗，杯泛金英，延年益壽。”
吳昌碩畫菊更是抒發一種情懷。他16歲時，因太平軍與清軍戰于浙西，全家避亂于荒山野谷中，弟弟妹妹先后死于饑饉。后又與家人失散，替人做短工、打雜度日，先后在湖北、安徽等地流浪數年。吳昌碩通過畫菊表達他不愿寄人籬下的高傲精神，因為菊花凌霜傲雪，于眾芳謝后迎風盛開，五色繽紛。他在題詩中說：“秋菊燦然白，入門無點塵。蒼黃能不染，骨相本來真。”“枝瘦能傲霜，孤高夐無偶。”他在《東籬佳色》題詩中感慨道：“既有隱逸名，何須寄籬下？慣受風雨欺，秋來摘盈把。”
吳昌碩的《栗里高風圖》表明了自己的風骨。畫面上一簇簇顏色各異、正在盛開的菊花撲面而來，右方巖石后面一棵松柏蒼勁挺拔，高聳入云，蒼松與菊花相映生輝，仿佛要與嚴霜做一番斗爭。右下方凝重的湖石與左下方下曳的紅菊形成動與靜的強烈對比，分外精神，更顯出此畫的無限氣勢和大自然的勃勃生機。
吳昌碩在56歲那年經人舉薦出任安東（今江蘇漣水）縣令，為官僅一個月便掛冠南下，從此絕意仕途，潛心藝術。他有一方閑章“棄官先彭澤令五十日”，以表達他不愿阿諛奉承，不愿魚肉鄉民，仰慕陶淵明懷瑾握瑜的心情。他晚年曾作《傲霜圖》，圖中用淡墨擦出兩方巨巖，巖石右側橫陳著幾枝粗壯的菊枝，幾束盛開的菊花列于巖石前。菊花以濃墨勾出，顯出無比的蒼勁郁勃，表現了特有的深沉，既傲且莊的形象躍然紙上。他題詩說：“南山高百丈，探秋時一上。籬花開爛漫，霜氣更蕭爽。寒香晚更奇，嘯傲寄真想。根下丹泉流，泉甘菊苗長。”表達了自己矢志不渝的終生追求，并寄寓充滿生機的未來。（鄭學富）